Действие аниме разворачивается вокруг старшеклассника Дзюмпэя Манаки, который мечтает стать режиссёром. Однажды на крыше школы он сталкивается с таинственной девушкой, но она скрывается раньше, чем он успевает её рассмотреть. Единственное, что остаётся в его памяти — это клубничные трусики. На крыше Дзюмпэй находит тетрадь, принадлежащую скромной и талантливой писательнице Ае Тодзё. Несмотря на то, что она не похожа на ту девушку с крыши, они быстро находят общий язык и становятся друзьями, разделяя мечту создать отличный сценарий и снять по нему фильм.
Между тем, Дзюмпэй начинает подозревать, что та самая «клубничка» — это Цукаса Нисино, самая популярная девушка в школе. Она как-то упомянула, что носит подобные трусики. Не колеблясь, Дзюмпэй делает неожиданное предложение Нисино встречаться, шокируя всех своих сверстников. Его смелость и непосредственность привлекают внимание не только Нисино, но и других девушек в школе, что приводит к сложной и запутанной истории любви и дружбы.
В процессе общения с Ае и Цукасой, Дзюмпэй начинает понимать, что любовь — это не просто игра в угадывание, а сложный и многогранный процесс. Он учится ценить каждого человека за его уникальность и таланты, а также понимать свои собственные чувства. Аниме «Клубника на крыше» — это не просто история о любви и дружбе, но и глубокое исследование человеческой души, где каждый герой ищет своё место в мире и пытается понять, кто он есть на самом деле.